Según su familia, Barry murió unas horas después de ser dado de alta del Hospital Universitario de Howard, tras una breve estancia.
Sin darse a conocer la causa de su muerte, el ex alcalde padeció de muchos problemas de salud en los últimos años, como la diabetes, el cáncer de próstata y enfermedades renales.
A lo largo de su vida luchó contra su adicción al alcohol y las drogas. Se casó cuatro veces, se divorció tres.